ПЕСТИЦИДНО АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ С СУЛЬФОКСИМИНСОДЕРЖАЩИМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

29-02-2024 дата публикации
Номер:
RU2023135451A
Контакты: 105082, Москва, Спартаковский пер., д. 2, стр. 1, секция 1, этаж 3, "ЕВРОМАРКПАТ", Веселицкий Максим Борисович
Номер заявки: 54-13-202351
Дата заявки: 31-05-2022





1. Соединение формулы (I),

где

А представляет собой СН или N;

R1 представляет собой С14алкил;

S* представляет собой стереогенный атом серы, который находится в R- или S-конфигурации;

R8 представляет собой цианоизопропокси, цианоизопропил или цианоциклопропил;

R9 представляет собой водород или С14алкил;

Q представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из формул Q1-Q5,

где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;

и где

X1 представляет собой О, S или NR3;

R3 представляет собой С14алкил;

R2 представляет собой галоген, C16галогеналкил, C14галогеналкилсульфанил, C14алогеналкилсульфинил, С14галогеналкилсульфонил или C16галогеналкокси; G1 и G2 независимо друг от друга представляют собой N или СН;

R4 представляет собой С14алкил, С14галогеналкил, С36циклоалкил или C14алкокси; или

агрохимически приемлемая соль, стереоизомер, энантиомер, таутомер или N-оксид соединения формулы I.

2. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-1,

где R1, R2, R3, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

3. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-2,

где R1, R2, R3, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

4. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-3,

где R1, R2, R3, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

5. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-4,

где R1, R2, R3, R4, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

6. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-5,

где R1, R2, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

7. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-6,

где R1, R2, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

8. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-7,

где R1, R2, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

9. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-8,

где R1, R2, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

10. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-9,

где R1, R2, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

11. Соединение формулы I по п. 1, представленное соединениями формулы I-10,

где R1, R2, R8, R9, S* и А определены для формулы I в п. 1.

12. Соединение формулы I по любому из предыдущих пунктов, где

А представляет собой СН или N, предпочтительно А представляет собой N;

S* представляет собой стереогенный атом серы, который находится в R- или S-конфигурации;

R1 представляет собой этил, пропил или изопропил; предпочтительно R1 представляет собой этил;

R2 представляет собой трифторметил, пентафторэтил или трифторметилсульфанил; предпочтительно R2 представляет собой трифторметил;

R8 представляет собой 1-пиано-1-метилэтокси, 1-пиано-1-метилэтил или 1-цианоциклопропил;

R9 представляет собой водород или метил; предпочтительно R9 представляет собой водород; и

в случае соединений формулы I, где Q представляет собой Q1 или Q4, G1 представляет собой N, и G2 представляет собой СН, или G1 представляет собой СН, и G2 представляет собой N, или одновременно G1 и G2 представляют собой N; и в случае соединений, где Q представляет собой Q2, G2 представляет собой N или СН; и

в случае соединений формул I-1, I-2, I-3 и I-4 R3 представляет собой метил; и в случае соединений формулы I-4 R4 представляет собой этил, метокси или циклопропил.

13. Соединение формулы I по любому из пп. 1-12, где S* находится в R-конфигурации или в энантиомерно чистой, или в энантиомерно обогащенной форме.

14. Соединение формулы I по любому из пп. 1-12, где S* находится в S-конфигурации или в энантиомерно чистой, или в энантиомерно обогащенной форме.

15. Соединение формулы I по п. 1, выбранное из группы, состоящей из

(S)-2-[[6-[5-циклопропил-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-5-(этилсульфонимидоил)-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[[6-[5-циклопропил-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]-5-(этилсульфонимидоил)-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(S)-1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-метил-3-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридазин-6-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(R)-1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-метил-3-(трифторметил)имидазо[4,5-c]пиридазин-6-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(S)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(S)-2-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]-3-пиридил]-2-метилпропаннитрила;

(S)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-2-метил-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-2-метил-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(S)-1-[3-(этилсульфонимидоил)-4-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]фенил]циклопропанкарбонитрила;

(R)-1-[3-(этилсульфонимидоил)-4-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]фенил]циклопропанкарбонитрила;

(S)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-(трифторметилсульфанил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-(трифторметилсульфанил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(S)-1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[5-метокси-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(R)-1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[5-метокси-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(S)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3 пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(S)-1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(R)-1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(S)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-(трифторметил)имидазо [1,2-с] пиримидин-2-ил]-3-пир ид ил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]-3-пир ид ил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(S)-2-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пир ид ил]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пир ид ил]-2-метилпропаннитрила;

(S)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пир ид ил]окси]-2-метил пр опаннитрил а;

(R)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пир ид ил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(S)-1-[6-[5-этил-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-5-(этилсульфонимидоил)-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(R)-1-[6-[5-этил-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-5-(этилсульфонимидоил)-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(S)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-метил-3-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридазин-6-ил]-3-пир ид ил]окси]-2-метил про паннитрил а;

(R)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-метил-3-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридазин-6-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(S)-1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(R)-1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила;

(S)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-2-метил-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила;

(R)-2-[[5-(этилсульфонимидоил)-2-метил-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с] пирид ин-2-ил]-3-пирид ил]окси]-2-метил пропаннитр ила;

(S)-1-[3-(этилсульфонимидоил)-4-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]фенил]циклопропанкарбонитрила;

(R)-1-[3-(этилсульфонимидоил)-4-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]фенил]циклопропанкарбонитрила;

(S)-2-[[6-[5-этил-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-5-(этилсульфонимидоил)-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила и

(R)-2-[[6-[5-этил-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-5-(этилсульфонимидоил)-3-пиридил]окси]-2-метилпропаннитрила.

16. Пестицидная композиция, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы I по любому из пп. 1-15 или в соответствующих случаях его таутомер, в каждом случае в свободной форме или в форме агрохимически применимой соли, в качестве активного ингредиента и по меньшей мере одну добавку.

17. Способ осуществления контроля вредителей, который включает применение по отношению к вредителю, по отношению к месту обитания вредителя или по отношению к растению, восприимчивому к воздействию вредителя, пестицидно эффективного количества соединения формулы I по любому из пп. 1-15 или композиции по п. 16.

18. Способ защиты материала для размножения растений от нападения вредителей, который включает обработку материала для размножения или участка, где посажен материал для размножения, с помощью композиции по п. 16.

19. Способ получения соединения формулы (I),

где Q, R1, R2, G1, G2, X1, R3, R4, R8, R9 и А определены для формулы (I) в п. 1, и

где S* представляет собой стереогенный атом серы в R- или S-конфигурации, при этом указанный S*-центр находится или в энантиомерно чистой, или в энантиомерно обогащенной форме;

при этом способ включает:

(С) стереоселективное окисление сульфанилового соединения формулы (II),

где Q, R1, R2, G1, G2, X1, R3, R4, R8, R9 и А определены для формулы (I),

в присутствии окислителя, в присутствии металлического катализатора, в присутствии хирального лиганда, необязательно в присутствии подходящей добавки, в подходящем растворителе (или разбавителе)

с получением сульфинильного соединения формулы (III),

где Q, R1, R2, G1, G2, X1, R3, R4, R8, R9 и А определены для формулы (I), и

где S* представляет собой стереогенный атом серы в R- или S-конфигурации, при этом указанный S*-центр находится или в энантиомерно чистой, или в энантиомерно обогащенной форме; и

(D) осуществление реакции сульфинильного соединения формулы (III),

где Q, R1, R2, G1, G2, X1, R3, R4, R8, R9 и А определены для формулы (I), и

где S* представляет собой стереогенный атом серы в R- или S-конфигурации, при этом указанный S*-центр находится или в энантиомерно чистой, или в энантиомерно обогащенной форме;

с иминирующим реагентом в присутствии катализатора, необязательно в присутствии подходящей добавки, в подходящем растворителе (или разбавителе);

с получением сульфоксиминового соединения формулы (I) стереоспецифическим способом.

20. Соединение по любому из пп. 1-15, или полученное, или получаемое с помощью способа по п. 19.